【转载】超分子农药新突破：环糊精包封呋喃基/噻吩基工程成分同时提升叶面沉积与抗菌效力

2025-10-25 浏览次数： 10

超分子农药新突破：环糊精包封呋喃基/噻吩基工程成分同时提升叶面沉积与抗菌效力

贵州大学绿色农药国家重点实验室王培义教授团队在Advanced Functional Materials（IF 19.0/ JCR Q1）发表题为“Excellent Foliar Deposition of Cyclodextrin-Encapsulated Furyl/Thienyl-Engineered Ingredients: Novel Effective Supramolecular Agrochemicals for Combating Plant Bacterial and Fungal Infections”的研究论文，针对传统杀菌剂利用效率低、病原体抗药性增强以及新型作用靶点（如细菌III型分泌系统T3SS）抑制剂缺失的问题，创新性地利用环糊精的主客体包合作用，将特定设计的呋喃/噻吩类活性成分封装于环糊精空腔内，构建了一系列超分子复合物（如FT6@β-CD、FT24/FT25@HP-β-CD等）。

研究表明，构成的超分子农药能够显著改善药液在超疏水叶面的润湿与铺展性能，有效抑制液滴弹跳和飘移，实现精准靶向递送。FT6@β-CD能够抑制III型分泌系统（T3SS）相关基因的转录、过敏反应以及来自破坏性病原菌水稻白叶枯病菌的致病性。在200µg/mL的较低剂量下，FT6@β-CD对水稻白叶枯病菌表现出优异的体内防治效果（保护效果48.1%，治疗效果50.1%），明显优于商业杀菌剂噻菌铜。此外，该研究构建的其他超分子抗真菌材料（FT24/FT25@HP-β-CD/β-CD/Me-β-CD）能有效防治葡萄座腔菌和灰葡萄孢，在200 µg/mL时的防治效率分别高达86.8%和90.1%。

Graphic abstract

图1 超分子复合物FT6@β-CD的表征。A）FT6和FT6@β-CD的SEM和TEM图像，浓度为200 µg mL⁻¹（FT6），摩尔比为1:1。B）FT6的粒径分布。C）FT6@β-CD的粒径分布。D）FT6和FT6@β-CD的zeta电位。E）FT6与摩尔当量从0-3.0 eq递增的β-CD的紫外-可见滴定，C_FT6=50 µM。F）在255 nm处对应的紫外吸光度变化A与[β-CD:FT6]的曲线。G）FT6和β-CD在255 nm处的Job法曲线。H）FT6与摩尔当量从0-2.0 eq递增的β-CD的荧光滴定，C_FT6=50 µM。I）在416nm处对应的荧光强度变化I与[β-CD:FT6]的曲线。J）FT6@β-CD的结合常数。K）FT6、β-CD和不同摩尔比（1:0.5、1:1、1:1.5）的FT6@β-CD在D2O中的1H核磁共振（NMR）谱图，C_FT6=2.0mM。

图2 水（H₂O）、β-环糊精（β-CD）、FT6和FT6@β-CD在水稻叶片上的润湿、反弹、滞留和表面沉积性能。A）动态接触角。B）相应液滴（直径：2.0毫米）从14.0厘米高度落下时反弹行为的高速相机图像。C）相关液滴的最大接触直径（Dt）和最大反弹高度（Ht）定量描述了B中的撞击过程（ (n = 3; ANOVA; Tukey HSD; p < 0.05)。D）静态表面张力测量 (n = 15; ANOVA; Tukey HSD; p < 0.05)。E）FT6和FT6@β-CD在水稻叶片表面持液量（LHC）的统计分析 (n = 20; ANOVA; Tukey HSD; p < 0.05)，字母“a”和“b”表示统计数据之间存在显著差异。F）水、FT6和FT6@β-CD在水稻叶片上喷洒的实际模拟。G）FT6和FT6@β-CD在水稻叶片表面沉积行为的扫描电子显微镜（SEM）图像。上述实验条件：FT6在0.4%二甲基亚砜（DMSO）水溶液中的剂量为200微克/毫升，摩尔比FT6:β-CD=1:1。

图3 一种有效的三型分泌系统（T3SS）抑制剂可以降低毒力。A）用不同浓度（0、1/4×EC₅₀、1/2×EC₅₀、1×EC₅₀、2 EC₅₀和4×EC₅₀）的FT6处理后，水稻白叶枯病菌（Xoo）的生长曲线。B）未处理的Xoo以及分别用β-环糊精（β-CD）、FT6和FT6@β-CD（浓度为9.39 µgmL⁻¹）处理后的Xoo的SEM图像，比例尺为2.0 µm。C）用β-CD、FT6和FT6@β-CD（9.39 µg/mL）处理后，通过qRT-PCR测定Xoo的T3SS基因的转录水平，以gyrB基因作为数据分析的内参(n = 3; ANOVA; Tukey HSD; p<0.05)。D）在本氏烟草（N. benthamiana）上，0.4%二甲基亚砜（DMSO）、含0.4%DMSO的FT6溶液和FT6@β-CD溶液诱导Xoo产生的过敏反应（HR），C_FT6=9.39 µg/mL，在365nm紫外灯下成像。E）用β-CD、含0.4%DMSO的FT6、含0.1%吐温-80+0.4%DMSO的FT6和FT6@β-CD处理后的Xoo引发的致病性实验中的病害症状，C_FT6=9.39 µgmL⁻¹。F）致病性实验中水稻植株14天病斑长度的统计结果（n=15；ANOVA；Tukey HSD；p<0.05）。G）FT6的高效液相色谱（HPLC）标准曲线（出峰时间：4.18分钟）。H）FT6@β-CD的HPLC标准曲线（出峰时间：4.18分钟）。I）通过HPLC测定FT6+0.4%DMSO、FT6+0.1%吐温-80+0.4%DMSO和FT6@β-CD对水稻植株的渗透效果（n=3；ANOVA；Tukey HSD；p<0.05），喷施剂量：C_FT6=200 µg/mL，HPLC条件：300Exlend-C184.6×200mm，20°C，甲醇/水=60/40，流速0.8mL/min，进样体积5.0µL，检测波长250nm，保留时间Rt=4.18分钟。字母“a”、“b”和“c”表示统计数据之间存在显著差异。

图4 FT6@β-CD的体内抗菌活性。A）在有效浓度为200 µg/mL的情况下，β-CD、噻菌铜（20%悬浮剂）、0.4%二甲基亚砜中的FT6、0.1%吐温-80+0.4%二甲基亚砜中的FT6以及FT6@β-CD对水稻白叶枯病菌感染的保护和B）治疗效果照片，喷雾后水稻幼苗培养14天。柱状图表示基于上述照片的C）保护和D）治疗效率的统计结果（n=3；方差分析；Tukey HSD检验；p<0.05）。E）在有效浓度为12.5 µg/mL的情况下，FT6和FT6@β-CD与斑马鱼共培养96小时后的急性毒性试验。F）在12.5 µg/mL的浓度下，FT6和FT6@β-CD与蚯蚓共培养48小时后的急性毒性试验。

原文链接：https://doi.org/10.1002/adfm.202403823